J'ai enfin trouvé la réponse. J'avais quatre comptes Google - l'un d'entre eux ne pouvait pas se synchroniser car il nécessitait l'application d'une politique de domaine, ce que je n'avais pas autorisé. J'ai connecté la tablette à mon ordinateur portable et utilisé adb logcat pour voir ce qui était enregistré lorsque l'erreur s'affichait :
I/GLSUser (28125): GLS error: DeviceManagementRequiredOrSyncDisabled <<account name redacted>> oauth2:https://www.googleapis.com/auth/personal_derived_data https://www.googleapis.com/auth/paths.notifications
V/GoogleLoginService(28125): Returning error intent with: ComponentInfo{com.google.android.gsf.login/com.google.android.gsf.login.LoginActivity}
E/Velvet.VelvetNetworkClient( 4564): Failed to get auth token
(ces messages ont été répétés plusieurs fois).
J'ai deviné que le compte errant était peut-être impliqué (même si ce n'était pas le compte avec lequel j'essayais d'activer Now), j'ai supprimé le compte de l'appareil et tout va bien.